Jak podaje gazeta, Jan Maria Tomaszewski jest synem Ireny Tomaszewskiej, która była siostrą Jadwigi Kaczyńskiej, matki braci Lecha oraz Jarosława. Przez wiele lat bliski kuzyn polityka pracował dla TVP. Z początku, od 2007 r. zajmował stanowisko w dziale kadr, a następnie pracował m.in. w TVP 1 i w Akademii Telewizji, której działalność opiera się o organizowanie szkoleń dla pracowników spółki.
Tomaszewski z wykształcenia jest artystą plastykiem i malarzem. W 2016 roku, już po przejęciu władzy w TVP przez Jacka Kurskiego, otrzymał awans na stanowisko doradcy zarządu ds. Teatru Telewizji. Pracę tę otrzymał bez powołania przez firmę konkursu. Jak podkreślał wówczas w rozmowie z "Dziennikiem Gazetą Prawną", nowe zadania zostały mu powierzone za "charyzmę i osobowość".
Kuzyn Kaczyńskiego był doradcą zarządu TVP. Zarabiał kilkaset tysięcy złotych rocznie
Doradcą zarządu był przez około siedem lat. W tym czasie otrzymał za swoją pracę blisko 2 mln złotych wynagrodzenia. Jego miesięczna pensja wynosiła bowiem 32 tys. zł brutto, czyli ok. 24 tys. zł "na rękę". Jak przypomina "Newsweek", różni doradcy TVP w ostatnich latach kosztowali spółkę łącznie 3,2 mln zł rocznie.
Sam Tomaszewski w rozmowie z "DGP" argumentował, że pokrewieństwo z prezesem PiS nie ułatwiało mi życia zawodowego. Stwierdził nawet, że bycie kuzynem Jarosława Kaczyńskiego utrudniało mu znalezienie pracy. Jak dodawał, polityk miał nie wiedzieć o jego zatrudnieniu w Telewizji Polski.
"Andrzej (Urbański - prezes TVP w latach 2007-09, zmarł w 2016 r. - red.) zatrudnił mnie, bo się znałem na scenografii i estetyce obrazu. Znał moje grafiki, szkice, obrazy [...] Ja akurat miałem największe kwalifikacje do pracy w TVP - powiedział w 2018 roku w rozmowie z "DGP" Jan Maria Tomaszewski. Dodał on również, że "Jarek (Kaczyński - red.) dowiedział się o wszystkim jakieś dwa, trzy tygodnie po tym, jak Urbański mnie zatrudnił".
Poza pracą dla TVP Tomaszewski był zatrudniony m.in. w warszawskich wodociągach, kiedy prezydentem miasta był Lech Kaczyński. W 2016 roku brał on również udział w produkcji filmu "Smoleńsk".